Luffy décide de prendre la mer après sa rencontre avec Shanks le roux, le capitaine d'un navire de pirates qui a passé un an dans son village et l'a sauvé d'un monstre marin en sacrifiant son bras. Depuis, Luffy lui voue une admiration sans limites et porte en permanence le chapeau de paille qu'il lui a offert, et le conserve comme un trésor inestimable afin de pouvoir lui rendre à leur prochaine rencontre. C'est à cette époque qu'il mange un fruit du démon que détenait Shanks, et qui rend son corps élastique. Cette capacité, pratique lors de combats, a le défaut de rendre son possesseur incapable de nager (il coule comme une enclume, comme toutes les personnes soumises à la malédiction des fruits du démon, ce qui rend toute action dans l’eau impossible).